時任研究室
Institute for Chemical Research, Kyoto University
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研究概要

新規な結合様式を有する化学種の創出とその性質の解明

 
かさ高い置換基
を活用して、
新規な結合様式
(新規な官能基)を有する化学種を安定な化合物として合成・単離し、その構造・物性を解明するという研究を行っている。
 オレフィン、アルキン、イミン、ケトンやベンゼンといった多重結合化合物は有機化学の中核をなす化学種である。では、これらの化学種における炭素、窒素、酸素などといった第2周期の元素を同族の高周期元素(ケイ素、リン、酸素など)に置き換えた化合物は、どのような構造・反応性を持つのだろうか。このような疑問から数多くの化学者が高周期典型元素の多重結合化合物の合成に挑戦してきたが、その困難さから1970年代までは、
「高周期型元素の多重結合化合物は極めて不安定であり、安定な化合物としては存在できない」
と考えられていた。1980年代に入り、このような不安定化学種を安定化するための手段として、かさ高い置換基を導入して高反応性の部分を保護する
「立体保護」
が用いられるようになり、1981年のSi=C, Si=Si, P=P結合といった二重結合化学種の合成を契機に、種々の含高周期典型元素多重結合化学種が安定な化合物として合成されるようになった。
 当研究室では、このような不安定化学種の研究を発展させることを目的として、より優れた以下の
立体保護基
を開発した。
  • Bbp
    (1,3-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl) 基
  • Tbb
    (5-(
    t
    -butyl)-1,3-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl) 基
  • Tbt
    (2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl) 基
  • Bbt
    (2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl) 基

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 これらの置換基は、極めてかさ高く強力な立体保護能を持ちながら、反応点の周囲はTip (2,4,6-triisopropylphenyl) 基と同程度にしか混雑しておらず、置換基の導入や官能基の変換が容易であるという優れた特徴を持つ。我々は、これらの保護基を活用することによって様々な化学種を安定な化合物として合成・単離することに成功してきた。そして、合成した化合物の性質を深く理解するとともに、その性質を活用して新たな典型元素化学の開拓を目指している。

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